בימיו של רבי יהודה ירד מעט בית הנשיא ממעמדו. על אף שהסמכות ההלכתית התחלקה בין כמה בתי מדרש שונים, עדיין היו תחומים בהם להכרעת הנשיא הייתה חשיבות עליונה. יום אחד היה רבי יהודה מהלך כשהוא נעזר בשמשו, רבי שמלאי, ועדכן אותו כי יום קודם התירו הוא ובית דינו להשתמש בשמן של גויים. לפסיקה זו היתה חשיבות מרחיקת לכת על-היחסים עם תושביה הנוכרים של הארץ, והיא הכתה גלים. באותו מעמד שאל אותו רבי שמלאי שמא בכוונתו להתיר גם פת עכו"ם, אולם רבי יהודה נשיאה הסביר לו דהיתר נוסף הכיוון זה לא יוכל להתקבל על כלל הציבור, והתוצאה תהיה שבית דינו יאבד ממעמדו בשל פסיקותיו המקלות מדי (עבודה זרה דף ל"ז ע"א). בית הנשיא שמר על קשרים עם השלטונות הרומיים, ובאחד הימים אף התעוררה שם שאלה הלכתית (ראה מסכת עבודה זרה דף ו' ע"ב) בעקבות מתנה ששלח להם הנציב הרומי באחד מימי חגם ("אידיהם"). למרות מעמדו ותפקידו לא גבה לבו של רבי יהודה נשיאה. פעם אחת גזר תענית על עצירת גשמים, ותפילתו לא נענתה. אמר: "כמה איכא משמואל הרמתי ליהודה בן גמליאל; אוי לו לדור שכן נתקע, אוי לו למי שעלתה בימיו כך". צערו על שלא הצליח לסייע לבני דורו עלה לבסוף לפני כסא הכבוד, וסוף סוף בא הגשם (תענית דף כ"ד ע"א). על רקע זה מובנת גם מחלוקתו עם החכמים על הפסוק "זה דור דורשיו": האם מעמדו של הדור נקבע לפי המנהיג, או שמא להיפך – בני הדור מקבלים את המנהיג הראוי להם לפי מעלתם הרוחנית (ערכין דף י"ז ע"א).
